وحقق حسام حسن أفضل بداية فى مشواره التدريبى خلال 11 موسماً، فلم يتمكن مطلقاً من استهلال مشواره بتحقيق انتصارين فى أول مباراتين مع جميع الأندية التى سبق له تدريبها.

الخطوة الأولى لحسام حسن فى عالم التدريب كانت فى موسم 2007 – 2008 واستهلها حسام بالتعادل مع الألومنيوم بنتيجة 1-1 ثم الفوز على المحلة بثلاثة أهداف مقابل هدف، بينما كانت الخطوة الثانية فى قيادة المصرية للاتصالات موسم 2008 – 2009، واستهلها بالخسارة بهدف نظيف على يد إنبى ثم التعادل إيجابياً أمام طلائع الجيش.

ويتولى حسام حسن قيادة فريق نادى الزمالك موسم 2009 – 2010، ويبدأ مشواره بالخسارة على يد حرس الحدود بهدفين مقابل هدف ثم التعادل سلبياً أمام الأهلى، وخلال مشواره القصير مع الإسماعيلى الذى خاض خلاله مباراتين فقط، فاز فى الأولى برباعية على حساب بنى سويف، وخسر الثانية بالثلاثة على يد المقاولون العرب.

ولايته الثانية للمصرى فى موسم 2012 تشهد انطلاقة مميزة بالفوز على إنبى بهدف نظيف، ولكن يعقبها تعادل سلبى أمام مصر المقاصة، ثم يتولى قيادة مصر المقاصة فى موسم 2013 ويبدأ المشوار بالفوز على سموحة بثلاثة أهداف مقابل هدف ثم تعادل سلبى أمام تليفونات بنى سيوف.

وفى أول مباراتين لحسام حسن فى قيادة المنتخب الأردنى يتعادل إيجابياً فى مباراتين أمام المنتخب الأوزباكستانى بتصفيات مونديال 20014، ويمر «النشامى» بركلات الترجيح للدور التالى من التصفيات واللقاء الفاصل أمام المنتخب الأورجوانى.

ويستمر عجز حسام حسن عن تحقيق الفوز فى أول مباراتين له بمستهل مشواره مع الأندية التى تولى قيادتها، فيبدأ مشواره مع الزمالك فى الولاية الثانية موسم 2014 – 2015 بالخسارة على يد كل من فيتا كلوب الكونغولى والهلال السودانى بدورى أبطال أفريقيا نسخة 2014، وذلك خلال ولايته للاتحاد السكندرى، فخسر الرهان والاختبار الأول أمام الزمالك ثم تعادل إيجابياً أمام الرجاء فى الاختبار الثانى.

وفى ولايته الثالثة والأخيرة للمصرى البورسعيدى، التى بدأت فى يوليو من عام 2015، نجح حسام فى الاختبار الأول بالفوز على بتروجت بثلاثية ثم التعثر بالتعادل فى المهمة الثانية أمام المقاصة، ولينجح «العميد» أخيراً فى الانتصار خلال أول مباراتين يستهل بهما مشواره فى قيادة فريق بجنى 6 نقاط من أصل 6 نقاط مع بيراميدز محققاً أفضل بداية له فى مشواره التدريبى.